2006-ban indult a kormányzói posztért Rick Perry ellen, jelentős médiavisszhangot keltve, bár végül a negyedik helyen végzett. 2010-ben és 2014-ben is megpróbálta megszerezni a demokraták jelölését mezőgazdasági biztosnak, sikertelenül.
Régi barátja, Clive Hattersley szeretettel emlékezett rá, mint egy kivételes kommunikátorra, aki képes volt mély érzelmeket kiváltani – akár könnyeket, akár nevetést. Hattersley azt is elmondta, hogy Parkinson-kórral küzdött.
Először az 1970-es évek elején szerzett hírnevet, amikor megalapította a szatirikus country zenekart, a Kinky Friedman and The Texas Jewboys-t, amely olyan dalairól ismert, mint a „They Ain’t Makin’ Jews Like Jesus Anymore” és a „Get Your Biscuits in the Oven and Your Buns in the Bed”. Bár a zenekar rövid életű volt, Friedman folytatta zenei karrierjét, 1974-ben szólóalbumot adott ki, és egy kétéves turnéra indult Bob Dylannel.
Pályafutása során 18 albumot adott ki, legutóbbi munkája, a „Circus of Life” 2018-ban jelent meg.
Múlt hónapban a countryzene színpada gyászolta a szeretett énekes, Richard „Kinky” Friedman tragikus elvesztését, aki június végén hunyt el texasi otthonában, 79 éves korában.
